時間：2001-2003年
原因：財力增強導致節奏失控
結局：公司大幅裁員、減薪
1999年創辦之初，阿里實現市場淨利潤287萬元。隨後，又分別獲得高盛、軟銀等500萬、2000萬美元的投資。財力的增強，打亂了馬雲原有的節奏，拿到錢後的阿里反陷入混亂之中。
2000年，阿里在海外瘋狂擴張，運營成本居高不下。在中國香港、美國、歐洲、韓國，需要大量市場推廣，廣告費用，每月開銷是天文數字，且沒有分文收入。2001年1月，阿里銀行賬戶餘額不足1000萬美元。
很快，阿里召開了歷史上的“遵義會議”。當時擔任營運長的，是從GE空降的關明生，他在一天之內就把美國團隊從40人裁到3人，並且相繼關閉阿里在香港、北京、上海辦事處。剩下的員工，薪資減半但期權加倍。三個月後，阿里每月運營費從200萬美元，縮減到50萬，度過了危險期。