“臺灣大學生最嚮往的1000家企業”中，他的企業超越統一、谷歌等知名企業，位居榜首。雖然早已被奉為商業偶像，但他和所有創業者一樣：曾經愛錢、什麼事都想做、也犯過非常多離譜的錯誤。戴勝益出生在一個連醬油都是奢侈品的家庭，家裡有6個兄弟姐妹。在戴勝益很小的時候，父親就拋下妻兒，遠走他鄉，一家七口的生計都靠母親日夜不停地替人做衣服維持。
十年後，父親歸家並創辦三勝帽業，戴勝益在臺灣大學中文系畢業就進入家族企業工作。在父親的公司工作十餘年，戴勝益並不想參與爭家產。為了避免手足情誼生變，他毅然離開家族企業，靠自己的努力去闖出一片天！戴勝益的創業歷程相當具有戲劇性。37歲那年，戴勝益離開自家企業決定創業，一次無心插柳的經歷，讓他發現了開遊樂園的商機。
臺灣第一座可以騎鴕鳥的遊樂園，是戴勝益的第一個創業專案。他請來當年最紅的偶像團體“小虎隊”代言，以“一票玩到底”的噱頭大造影響，第一年就輕鬆賺進1億元，每天進賬的現金，可以裝滿一輛轎車的後車廂。自信心爆棚的戴勝益，又繼續投資了三家遊樂園，但好大喜功的盲目擴張很快就出了問題。遊客很多都是一次性的好奇心消費，他多開樂園的本意是把生意做大，結果卻變成自己跟自己競爭，成本增加好幾倍，收入卻還不如從前。
只有一個樂園時，戴勝益一年賺1億，有了4個樂園，他卻很快賠掉賺到的1億。在1990年到1997年，他成立了九個事業體：前4個小型遊樂園，後3個餐廳，外加演唱會經紀公司和金氏世界紀錄博物館。而這九個事業體的經營模式很相似：一年內暴起大賺，第二年營收腰斬，第三年就陷入運營困境，然後營收曲線持續下滑。接二連三的的創業挫敗，龐大的負債壓力接踵而來，但他沒有逃避，放下身段向朋友借錢，戴勝益感謝好友不離不棄。
“大學時儘管生活放蕩，但後來發現，似乎無形中做對三件事──對朋友有情有義、幾乎不拒絕朋友、儘量幫助有需要的朋友，因此日後投資事業，朋友都願意無條件把錢借給我。”他也擬定還債計劃，同時積極思考如何重新再站起。這種煎熬和痛苦，前後大約持續4年，直到經營王品牛排，事業逐漸起色，才將負債逐一還清。1992年，他想把餐廳起死回生。從哪裡跌倒，就從哪裡爬起！他東拼西湊了270萬臺幣，開了一家“王品臺塑牛排”。
他剛開創王品牛排時，為了爭一口氣，主動飛到英國，成功爭取金氏世界紀錄博物館在臺灣設立分館。結果第一年參觀人潮很多，第二年人潮變少，第三年幾乎門可羅雀。戴勝益看收支損益剛好平衡，立刻把博物館收起來，同時立下志願：“將來要做的事業，一定要客人愈來愈多，而不是像遊樂園、金氏博物館般，上門的顧客愈來愈少。”這個由挫折轉化的信念，果然支援著戴勝益，在餐飲業實踐了這個理想。
王品牛排的逆襲，還讓戴勝益總結出過往九次創業失敗的根源：主業不聚焦，三心二意，精力分散，最終一事無成。戴勝益卻利用人性，來留住員工的心。他將自身30%的財產捐給員工，給受難的員工救助金。他曾幫助一位患腦瘤的主廚找療養院，每個月還支付3.5萬元的費用。戴勝益很早之前就說過：“如果員工失去工作能力，我就養他一輩子。”這一項項暖心的舉措，建立了企業和員工的信任感。特別是王品的高管流失率還不到1%。
如今戴勝益先生已從王品集團退居下來，轉而投身社會企業而開設的「益品書屋」。戴勝益說，創業前在家族企業上班是“職業”，創立王品集團是“事業”，如今投資社會企業開書屋則是“志業”，「志業就沒有年齡限制了吧！」。戴勝益並表示，既然是社會企業就不會將盈利擺在最前面，不過，對於如果沒有賺錢就不能捐錢作公益了，戴勝益表示：「花若盛開，蝴蝶自來」。"
