張五常迄今為止的人生，以1982年為界，分為兩大部分。常有人說，張五常學術生涯裡最大的失敗，是1982年的那次選擇。
1981年夏天，有香港舊體制“設計師”之稱的約翰·考波斯維特向身在美國的張五常傳遞資訊：香港大學經濟系主任一職不久將會空缺。張五常請教於終生的學術知己科斯，科斯建議他立即申請。科斯認為，張五常有兩大優勢，一是掌握最專業的經濟知識，二是學過中文。更重要的，是科斯認定，中國要開放了。張五常說，他一生最成功的選擇，便是1982年的這次。這一年，他決定離開經濟學的重鎮美國，回到香港。沒有一個經濟學者能拒絕1978年前後的中國。在1982年10月26日香港大學的就職演說上，張五常激情澎湃，要帶領他的學生和同事做“時代弄潮兒”，因為“再也找不到比現在的中國更活力四射、生機盎然的經濟學實驗室了”。
1983年11月29日，受林行止之邀，張五常在《信報》開設專欄，開始了他的經濟學傳教士的生涯。他筆下的世界千奇百怪，從鄧麗君、中國大酒店到鐵飯碗與國企職工，從養鱒魚、除夕夜香港街頭賣金橘到兩岸三地的關係、大陸的體制改革。一個百廢待興的實驗室全方位進入他的視野，這是他展示才情最率真、最得心應手的黃金歲月。這些評論後來結集為《賣桔者言》和《中國的前途》。上個世紀80年代國內知識界和政策層流行的產權理論，幾乎都源自張五常的這幾本中文著作。
1982年的決定，為張五常贏得了一個歷史性的機會，即長時間近距離觀察兩個相鄰的、截然不同的經濟體制，而這兩個經濟體制又是相同文化背景的人組成的。每次車過深圳羅湖海關，張五常都能體會到大陸友人的訪港感受——他們偶然看到的相差懸殊的經濟績效，是他們有生以來最大的觸動。張五常告訴他的學生，他所能想到的任何研究都難以超過研究這兩個懸殊經濟制度可能帶來的成果。
在那次就職演講中，張五常說，“在中國，有世界四分之一的人口30年來無緣享受現代經濟分析的進步，在某種程度上，我們很有可能幫助彌合這一差距。我們也希望通過研究中國的經驗大大增加我們自己的知識。”
之後的近30年裡，他充分利用了他所處的難得的時間和地點，對中國經濟制度的執行做出了自己的解釋。難能可貴的是，他沒有躲在書房裡窮經皓首，而是在真實的世界裡往返無礙。他使經濟學者不再是傳統意義上的老學究，而是公眾生活可以諮詢、甚至仰仗的座標。
他成了“華人世界裡最有影響力的經濟學家”，有人說，他推斷出了中國經濟改革史，他逐漸贏得這樣的稱謂——“中國經濟改革的設計師”，但他說，這個榮譽屬於鄧小平，自己只是一個意外的英雄，遠觀廬山，又近距離探微，識取要義，指點一番，僅此而已。