“圍在城裡的人想逃出來，城外的人想衝進去。對婚姻也罷，職業也罷，人生的願望大都如此。”
從生活安逸的海外留學生活到歸國在上海點金銀行謀事，再到趕赴內地三閭大學，然後輾轉到上海，最後又離開去了重慶。是是非非，爾虞我詐，勾心鬥角的角逐，以及生活的瑣碎，終於使方鴻漸不堪忍受壓抑，不斷渴望衝出“圍城”，卻又不得不進入另一個“圍城”。每每讀到方鴻漸，都不免“哀其不幸，怒其不爭”：製造假學歷矇騙丈人和家人，被登報顏面盡失；又因為電話的誤會；戲劇般地錯過了與唐曉芙的姻緣；還有湘西道上的艱難險阻；三閭大學裡遭遇不見天日的陰暗的政治鬥爭，你奸我詐中慘遭傾軋；玩笑下與孫柔嘉結婚卻又整日家裡雞飛狗跳。“圍城”裡的人，在各種無休止的糾葛下的可憐、窘迫、痛苦、尷尬都被血淋淋的拉扯，在世人眼下暴晒。
還有多少鴻漸苟且在“圍城”，他們蜷縮於社會的罅隙裡喜怒哀樂，因為怯懦被時代的荒流淹沒，比起社會人人明爭暗鬥的烏煙瘴氣，他們是那麼的軟弱無力，而他們的善良在溫暖人心的一瞬又何曾不是一種揪人心肺的痛。
在這烏煙瘴氣中，刀關劍影，殺戮和生存並存，競爭和淘汰輪番上演，情場、官場、名利場，看這個汙濁的社會如何蠶食人們的靈魂和道德，吞沒人們的操守和倫理。腥風血雨中瀰漫著濃重的腐爛氣息，令人作嘔。看那一個個迷失了自我的人，都淪為社會的詛咒，他們丟失了青春，丟失了年華，丟失了真情實感，丟失了最初的純真善良。這個時代不需要他們曾經有過的友誼、愛情，這個時代牢牢困住了他們的思想，陰暗的舊社會符咒正在耗盡他們的生命，逐漸地一部分人麻木了，適應了，屈服了，不再想突破這似乎無堅不摧的“圍城”——又是一個個奴隸。可是，那些還有生氣還有精力的青年，他們的路真的早已被荊棘披覆，攔腰折斷了嗎？未來的路又在哪裡？也許這一切，只有那隻祖傳的老鍾知道。
再來回顧書中的人物形象，錢鍾書老先生強烈批判了民族劣根性。記憶最深的非屬那幫三閭大學的偽君子假學士不可。韓學愈，造假學位，齷蹉骯髒，挑撥離間鴻漸和劉東方，即使在鴻漸這種造假“同行”面前，仍然大肆炫耀自己的克萊登大學的假學位，聲情並茂。李梅亭，表裡不一，自私猥瑣，在湘西路上留錢買菸葉和烤番薯獨自享用，還被路上的妓女迷魂心竅，張口閉口仁義道德，背地裡盡是些不光彩的事蹟。還有三閭大學校長高鬆年，禽獸不如，身為一校之長，肩負教育救國之使命，卻沉迷酒色，一副老奸巨猾的嘴臉。痛哉！教育界尚且敗類比比皆是，何況官場等等。
唯一一個算是完美的人物唐曉芙最後也不了了之，也無從得知後續，只能希望能堅守自我，不被社會玷汙，甚至成為解救別人的新青年。
結尾的留白給人們充分的想象，因為有太多的遺憾與不甘，在此便後續一段：
方鴻漸一氣之下出逃上海奔赴大後方重慶，臨行前拍電報通知了趙辛楣，倆人，一拍即合，趙答應為他找份事幹。鴻漸沒有回家，而是去了王先生家。王先生憐惜鴻漸，決定與他一起前往重慶，他原先也是計劃投奔他在那裡的親戚，當得知鴻漸沒有錢時好心資助，算是回報鴻漸對自己的信任。鴻漸到了重慶順利地在機場見著趙辛楣，同時還向老朋友介紹了王先生。得知了他們倆同時失業的境遇之後，趙辛楣好心挽留王先生一同謀事。在趙辛楣的幫助下，倆人很快找到了工作，成為了趙辛楣的同事。鴻漸待生活有了著落之後向爸爸發電報。爸爸回報表示很擔心他，因為走之前沒有通訊，喜極而泣，“也好，也算是安定下來，為父也可放心矣”。
